Γεννήθηκε στην Κωνσταντινούπολη από γονείς Εβραίους, σεφαρδίτικης καταγωγής και έζησε στην Θεσσαλονίκη όπου και ξεκίνησε την καλλιτεχνική της πορεία, αρχικά ως χορεύτρια και στην συνέχεια ερμηνεύοντας ελληνικά, τούρκικα και αρμένικα τραγούδια. Στα μέσα της δεκαετίας του ’20 η Ρόζα Εσκενάζυ, κατέβηκε στην Αθήνα και εργάστηκε ως τραγουδίστρια στα στέκια των μουσικών της προσφυγιάς. Το 1928-29 έκανε τις πρώτες της ηχογραφήσεις, ενώ κατά τη δεκαετία του 1930 συνεργάστηκε με μεγάλους συνθέτες της Σμύρνης και της Πόλης και ηχογράφησε πάνω από 500 ρεμπέτικα, σμυρναίικα και δημοτικά τραγούδια (ανάμεσά τους τα «Δημητρούλα», «Τα κεριά τα σπαρματσέτα», «Ναυτάκι», «Χαρικλάκι», «Κάτω στα λεμονάδικα», «Μπαμπέσα», «Καναρίνι μου γλυκό», «Αμανές», «Μπαμ και μπουμ»). Το ντοκυμαντέρ ακολουθεί την ιστορία και τις μουσικές της μεγάλης ρεμπέτισσας, από την Κωνσταντινούπολη στη Θεσσαλονίκη και την Αθήνα. Παράλληλα, η ταινία είναι και ένα οδοιπορικό στο έργο τριών νέων μουσικών, του Tomer Katz, από το Ισραήλ, της Mehtap Demir, από την Τουρκία και της Ελληνοκύπριας Martha Lewis, που ακολουθούν τα μουσικά ίχνη της Ρόζα Εσκενάζυ και μέσα από αυτά μια ολόκληρη εποχή που είναι ακόμη ζωντανή.
